mPEG-SS-COOH,甲氧基聚乙二醇-SS-羧基
mPEG-SS-COOH,甲氧基聚乙二醇-SS-羧基。末端-COOH可与含有-NH2或-OH基团的肽、*体或 蛋白质表面偶联。-ss-遇到还原型物质二硫苏糖醇(DTT)时,二硫键能发生断裂,可以加速释放药物。
产品名称:mPEG-SS-COOH,甲氧基聚乙二醇-SS-羧基
中文名称 :甲氧基聚乙二醇-SS-羧基
英文名称 :mPEG-SS-COOH
分子量: PEG: 1K, 2K, 5K, 10K,
溶解度: DCM
存储条件 :-20°冷冻,干燥避光
保存时间 :12个月
mPEG-SS-COOH,即甲氧基聚乙二醇-二硫键-羧基,也可称为甲氧基聚乙二醇-还原敏感二硫键-羧酸,是一种兼具亲水性、还原响应性和羧基反应活性的异双功能聚乙二醇衍生物。该材料的一端由甲氧基封端,另一端通过可断裂的二硫键连接羧基,常见结构可表示为mPEG—S—S—R—COOH。它综合了聚乙二醇良好的水溶性、生物相容性和*非特异性吸附能力,并利用二硫键实现还原环境下的可控断裂,通过末端羧基与氨基化合物、生物大分子或纳米材料进行偶联。
mPEG链段具有较强的亲水性和良好的链段柔性,可在水溶液中形成稳定的水化层。将mPEG-SS-COOH修饰到脂质体、聚合物纳米颗粒、无机纳米材料或蛋白质表面后,可改善材料在水相及生理介质中的分散性,减少颗粒之间的聚集。PEG形成的空间位阻还能够降低血清蛋白的非特异性吸附,减少生物界面中的非特异性相互作用,从而提高纳米载体的胶体稳定性和生物相容性。
二硫键是mPEG-SS-COOH实现刺激响应功能的核心结构。在普通水相、血液循环及细胞外环境中,二硫键通常能够保持相对稳定,使PEG链段持续发挥亲水保护作用。当材料进入含有较高浓度谷胱甘肽、半胱氨酸或其他还原性物质的细胞内环境后,二硫键可发生还原断裂,使PEG链段与被修饰的分子或材料分离。利用这一性质,可以构建可脱PEG、可降解连接及细胞内触发释放系统。
肿瘤细胞内谷胱甘肽浓度通常高于细胞外环境,因此mPEG-SS-COOH常用于肿瘤微环境或细胞内还原响应型药物递送研究。在血液循环阶段,PEG层可以提高颗粒稳定性并减少非特异性清除;进入目标细胞后,二硫键断裂,使PEG保护层脱落,进而暴露载体表面的脂质、阳离子结构、靶向基团或促膜融合结构。这一过程有助于增强细胞膜相互作用、促进细胞摄取及载荷的胞内释放。

末端羧基为mPEG-SS-COOH提供了较好的化学修饰能力。羧基可在EDC、NHS或其他缩合试剂作用下活化,并与伯氨基反应形成稳定的酰胺键。因此,该材料可用于偶联含氨基的蛋白质、多肽、药物、磷脂、聚合物和荧光分子,也可用于修饰氨基化介孔二氧化硅、氧化铁纳米颗粒、金纳米颗粒、量子点及其他功能材料。根据实验需要,还可先将羧基转化为NHS活性酯,再与目标氨基化合物反应。
在药物递送领域,mPEG-SS-COOH可用于制备还原敏感型聚合物胶束、脂质体、脂质纳米颗粒、水凝胶、药物偶联物以及有机—无机复合纳米系统。它可以作为亲水保护链连接到PCL、PLA、PLGA、蛋白质或脂质材料表面,也可以通过羧基进一步连接含氨基的靶向分子。通过与叶酸、RGD多肽、*体、糖类或其他配体结合,可获得兼具长循环、主动靶向和细胞内响应释放能力的多功能载体。
该材料还可用于蛋白质和多肽的可逆PEG化。PEG链段能够提高生物大分子的水溶性,减少聚集和酶解,并在运输过程中提供一定保护。当偶联物进入还原环境后,二硫键断裂,使PEG链段脱除,从而促进生物大分子活性恢复或实现载荷释放。与不可断裂的PEG连接方式相比,这种可逆修饰策略能够在稳定性和生物活性之间取得平衡。
使用mPEG-SS-COOH进行偶联时,应根据目标分子的性质选择适宜的溶剂、缓冲体系和反应pH。进行EDC/NHS活化时,通常先在偏酸性条件下活化羧基,再与含氨基的分子在中性或弱碱性条件下反应。体系中应避免加入含伯胺的Tris或甘氨酸缓冲液,以免产生竞争反应。同时,应避免接触二硫苏糖醇、巯基乙醇、TCEP等还原剂,以防二硫键提前断裂。
mPEG-SS-COOH建议密封、避光、干燥并低温保存,避免长时间暴露于高温、高湿、强酸、强碱及强氧化或强还原环境。配制后的溶液宜现配现用,必要时可分装保存并减少反复冻融。具体溶解性、分子量、反应条件及保存期限应根据产品实际规格确定。该材料仅限科研使用,不可直接用于人体诊断或临床治疗。
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仅供科研使用!
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