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NH2-TK-NH2, 丙烷-2、2-二基双(磺胺二基)二乙胺的产品概述
发布时间:2026-09-07     作者:ssl   分享到:

NH2-TK-NH2, 丙烷-2、2-二基双(磺胺二基)二乙胺

NH2-TK-NH2 

NH₂-TK-NH₂ 产品介绍

产品名称: 双氨基硫缩酮

英文名称: Amine-Thioketal-Amine

英文简称: NH₂-TK-NH₂

化学名称: 2,2′-[(丙烷-2,2-二基)双(硫烷二基)]二乙胺

参考结构式: NH₂–CH₂CH₂–S–C(CH₃)₂–S–CH₂CH₂–NH₂

参考分子式: C₇H₁₈N₂S₂

参考分子量: 194.36

响应类型: 活性氧(ROS)响应型

名称中的“磺胺二基”容易引起歧义,更准确的中文结构表述是“硫烷二基”或“硫基”。该化合物属于双硫缩酮结构,并不是磺酰胺类化合物。

产品概述

NH₂-TK-NH₂是一种两端带有伯氨基、中间含有硫缩酮(Thioketal,TK)结构的活性氧响应型小分子交联剂。其分子两端的氨基可作为反应位点,与羧基、活性酯、异氰酸酯、醛基、环氧基等官能团发生偶联,因此能够连接药物、聚合物、多肽、蛋白质或纳米材料表面。中间的TK键则赋予材料对活性氧环境的响应能力。

NH2-TK-NH2

在正常生理条件或较低ROS水平下,硫缩酮结构通常具有较好的稳定性;当材料进入肿瘤、炎症或氧化应激组织等ROS相对较高的环境后,TK结构中的含硫键可发生氧化并逐步断裂,从而引起聚合物降解、载体解聚、交联网络破坏或负载药物释放。因此,NH₂-TK-NH₂常被用作构建ROS响应型药物递送系统的功能性连接分子。相关研究表明,TK结构相较于部分酯键或酸敏感连接键,对普通水解、酶及一定酸碱环境具有较好的稳定性,而在氧化条件下可发生断裂。ROS响应型TK连接基研究

结构与性能特点

NH₂-TK-NH₂分子具有对称的双官能团结构。两端伯氨基具有较高的化学反应活性,可通过酰胺化、席夫碱反应、亲核加成等方式参与材料合成。与含羧基的聚合物反应时,一般可使用EDC/NHS体系进行活化;与NHS酯类材料反应时,可直接形成稳定的酰胺键;与醛基材料反应时,可先形成亚胺键,再根据需要进行还原稳定化。

其中间的–S–C(CH₃)₂–S–单元是主要ROS响应部位。在过氧化氢、超氧阴离子、羟基自由基等氧化性物质存在时,硫醚基团可逐步被氧化,终导致TK连接结构裂解。利用这一性质,可将稳定的纳米载体设计成在病理部位发生解聚或释药的智能响应系统。

主要应用

制备ROS响应型聚合物、前药和纳米药物载体;

作为双氨基交联剂构建可降解水凝胶;

连接PEG、PLA、PLGA、PCL、聚氨基酸或多糖材料;

修饰介孔二氧化硅、金纳米颗粒、氧化铁等材料;

构建肿瘤微环境或炎症微环境响应型释药系统;

用于药物、荧光分子、多肽及靶向配体的可断裂连接;

制备ROS响应型胶束、纳米粒、脂质体复合物和聚合物囊泡。

使用与保存建议

反应时应避免长时间暴露于强氧化剂,以防TK结构提前氧化。双氨基化合物容易吸湿并可能吸收空气中的二氧化碳,建议在干燥、避光和惰性气氛下操作。产品通常建议低温密封保存,避免反复冻融。具体溶解性、纯度、盐型及保存温度应以实际批次检测报告为准。该产品主要用于科研实验,不用于人体治疗或临床诊断。

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仅供科研使用!

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