Coumarin-7-pinacolboronate，香豆素-7-频哪醇硼酸酯，190788-61-5的基本信息-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

Coumarin-7-pinacolboronate是一种以香豆素共轭骨架为主体、在7位引入频哪醇硼酸酯结构的小分子有机化合物。其分子一部分为具有明显芳香共轭特征的香豆素环系，另一部分则为稳定性较好的硼酸频哪醇酯。两种结构组合后，使该产品同时具备香豆素类化合物的光学与芳香特征，以及有机硼酸酯在偶联、官能团转换和进一步分子构建中的化学反应能力。公开数据库确认其CAS号为190788-61-5，分子式为C15H17BO4。

香豆素主体属于苯并吡喃酮类结构，由苯环与含氧杂环稠合而成。该骨架具有较完整的π共轭体系，因此在紫外区域存在较明显吸收。不同位点的取代基会影响共轭电子分布，从而改变吸收峰、极性和反应活性。Coumarin-7-pinacolboronate正是在香豆素7位引入硼酸酯单元，因此其电子结构和后续衍生空间与普通未取代香豆素存在明显区别。

频哪醇硼酸酯通常表示由硼酸基与Pinacol形成的环状硼酸酯结构。相比游离硼酸，Pinacol保护后的硼酸酯在常规分离、储存和有机合成条件下通常更加稳定，也更便于作为标准化有机硼试剂使用。其结构中包含一个硼中心以及由频哪醇形成的五元含氧环，使硼原子保持可进一步参与转化的状态。

该产品在有机合成中可作为芳基硼酸酯型构建单元。硼酸频哪醇酯可以参与Suzuki-Miyaura等偶联策略，与适当的卤代芳基、杂芳基或其他活化结构建立新的碳-碳连接。通过这种方式，可以在保留香豆素骨架的同时延伸更多芳香或杂环结构，从而制备结构复杂度更高的香豆素衍生物。

与直接使用香豆素卤代物相比，Coumarin-7-pinacolboronate具有不同的反应方向。它通常作为含硼偶联一方存在，可与具有离去基团的另一分子发生交叉偶联。通过改变另一反应组分，可以构建香豆素-苯基、香豆素-杂环或香豆素-功能连接体等多种结构，因此具有较高的模块化合成价值。

此外，硼酸频哪醇酯还可以通过氧化转化为相应羟基结构。在适宜条件下，7位硼酸酯可转化为7-羟基香豆素类结构，这种官能团转换使该产品也可作为从有机硼结构通向酚羟基香豆素的合成中间体。公开供应资料也将其描述为具有香豆素骨架和硼酸酯反应位点的功能小分子。

Coumarin-7-pinacolboronate还具有较明确的光谱特征。部分商业资料记录其在紫外区域具有特征吸收峰，实际峰位会随溶剂、浓度以及仪器条件变化。因此，如果将其作为后续荧光分子合成前体，可通过UV-Vis、HPLC-DAD等方式辅助跟踪反应前后结构变化。

该化合物的芳香共轭骨架与频哪醇硼酸酯共同决定其溶解特征。与含多个磺酸基或长PEG链的高亲水试剂不同，它更倾向于在DMSO、DMF、THF等有机或极性有机体系中表现出较好的溶解状态。实际配置时应结合后续反应体系选择适当溶剂，并避免在不兼容水相中直接加入高浓度固体。

在材料功能化方面，可以先利用Coumarin-7-pinacolboronate完成芳基偶联，再进一步引入PEG、Silane、Azide、Alkyne或其他结构。例如先与带卤素的PEG连接体偶联，可构建Coumarin-PEG衍生物；也可以与可聚合芳香单体进行连接，再用于制备含香豆素单元的高分子。

如果需要制备带光学信号的微球或凝胶材料，也可将该产品先转换成带Acrylate、Methacrylate或其他聚合端的衍生物，然后参加自由基聚合。这样香豆素骨架被固定在高分子网络中，而不是以游离小分子形式存在，更适合进行材料内部的稳定光学标记。

质量分析方面，可使用HPLC评价化学纯度，质谱用于确认分子质量，核磁共振则可以观察香豆素芳香区、频哪醇甲基以及硼酸酯连接区域的特征信号。公开商业资料中，CAS 190788-61-5的分子量约272.10～272.11，并以固体形式供应。

在实际使用中应注意硼酸酯结构的环境稳定性。强酸、强碱或长时间含水条件可能改变其化学状态，因此若目标是保留Pinacol boronate用于后续偶联，应避免不必要的水解条件。对于需要进行氧化转换的路线，则可以利用其这一反应特性进行有计划的结构变化。

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