活性酯聚乙二醇叠氮 NHS-PEG-N3
活性酯可以与伯胺基在PH7-8.5条件下生成稳定的酰胺键。 在铜催化剂催化下,叠氮可以与炔基在水溶液中发生click环化反应,生成含氮五元杂环。修饰性PEG广泛应用于修饰蛋白类药物、肽类化合物、有机小分子药物、生物材料等。
产品名称: 活性酯聚乙二醇叠氮 NHS-PEG-N3
中文名称: 活性酯聚乙二醇叠氮 叠氮PEG活性酯
英文名称: NHS-PEG-N3 N3-PEG-NHS
分子量: 400 600 1000 2000 3400 5000 10000
溶解度 :溶于水及大部分有机溶剂,活性酯易水解
存储条件: -20°冷冻保存,惰性气体保护
保存时间 :一年
产品简介
活性酯聚乙二醇叠氮 NHS-PEG-N3 是一种具有双功能末端基团的异双功能聚乙二醇交联剂,分子一端为NHS活性酯,另一端为叠氮基团N3,中间由聚乙二醇PEG链段连接。该材料兼具NHS活性酯的高效胺基偶联能力和叠氮基团的点击化学反应特性,可以用于蛋白质、多肽、*体、核酸以及其他含氨基生物分子的标记和功能化,也可以作为生物分子与纳米材料之间的分子连接桥梁。
NHS-PEG-N3的PEG链具有良好的亲水性和柔性,可以在两个反应基团之间提供一定的空间距离,减少偶联后分子之间的空间位阻,同时改善修饰材料在水相中的分散性能。与单一功能的PEG衍生物相比,该材料能够在一次修饰过程中引入两种不同的化学反应位点,因此特别适合用于需要进行分步偶联和正交化学修饰的科研体系。
分子结构与功能组成
NHS-PEG-N3的基本结构可以理解为NHS活性酯 PEG间隔臂 叠氮基团。其中NHS活性酯是主要的第一反应端,可以与伯胺发生反应;PEG作为中间连接链,为两端功能基团提供空间隔离;N3叠氮基团则作为第二反应端,可以参与点击化学反应。
NHS活性酯具有较高的胺基反应活性。在适宜的缓冲液条件下,NHS端可以与蛋白质、多肽或其他含有伯胺的分子发生偶联,形成稳定的酰胺键。偶联完成后,PEG链另一端的叠氮基团仍然可以保留下来,用于进一步连接DBCO、炔基等点击化学功能分子。
这种结构使NHS-PEG-N3特别适合构建分步、多阶段的生物偶联体系。
NHS活性酯的作用
NHS活性酯是该产品的重要反应基团,主要用于与伯胺进行共价偶联。蛋白质、多肽以及许多生物活性分子中含有赖氨酸侧链氨基或N端氨基,因此可以利用NHS活性酯对这些分子进行PEG化修饰。
在反应过程中,NHS活性酯与目标分子的氨基发生亲核取代反应,终形成较稳定的酰胺键。该反应具有操作相对方便、反应条件温和等特点,因此广泛应用于生物分子标记和交联研究。

使用NHS-PEG-N3进行偶联时,一般需要控制溶液pH、反应时间、温度以及试剂比例。由于NHS活性酯容易受到水解影响,因此实际实验中通常需要尽量减少其在水溶液中的无效暴露时间,并根据具体产品参数选择适合的反应体系。
叠氮基团的作用
NHS-PEG-N3另一端的叠氮基团是该材料的重要点击化学反应位点。叠氮基团可以与DBCO、BCN等环炔基团发生无铜点击化学反应,形成稳定的三唑结构。
无铜点击化学具有反应条件温和、选择性较高以及对生物体系相对友好等特点,因此常用于蛋白质标记、细胞表面修饰、纳米材料功能化和生物正交化学研究。
例如,可以先利用NHS端将NHS-PEG-N3连接到含氨基的蛋白质表面,再利用末端N3与DBCO修饰的荧光染料、纳米颗粒或其他功能分子进行第二步偶联。通过这种方式,可以实现两个不同反应体系之间的正交连接。
PEG链的作用
PEG链是NHS-PEG-N3结构中的重要间隔部分。PEG具有较好的水溶性和柔性,可以提高整个分子在水相体系中的分散能力,同时在两个功能基团之间形成一定的空间距离。
在生物分子修饰过程中,PEG链能够降低部分空间位阻,使NHS端和叠氮端保持相对独立的反应能力。对于蛋白质、*体以及纳米颗粒等体积较大的对象而言,适当长度的PEG间隔臂可以改善功能基团的可接近性。
PEG分子量可以根据具体应用进行选择。不同PEG长度会影响连接臂长度、亲水性、空间位阻以及终偶联产物的性质,因此实际使用时应根据目标分子尺寸和实验需求进行选择。
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仅供科研使用!
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